Në vitin 1986, Cliff u bashkua me WRSH si një avokat gjyqi, dhe në një afat të shkurtër shtatë vjet, ai u bë partneri menaxhues i firmës. Që nga pranimi i tij në New York State Bar, Cliff ka praktikuar thjesht ligjin e paditësit për dëmtime personale. Ai është i specializuar në negociata dhe është aktivisht i angazhuar në bisedimet për zgjidhjen e shumë rasteve që vijnë nga dyert tona.
Clifford A. Shapiro ka përvojë në çdo lloj rasti të lëndimit personal dhe ka zgjidhur një numër të panumërt të tyre. Historia e tij përfshin vendbanime që shkojnë nga disa mijëra dollarë deri në disa milionë dollarë. Firma jonë ka një përkushtim të pakrahasueshëm ndaj përgatitjes agresive para se të shkojmë diku afër një gjykate. Për shkak të këtij angazhimi, Cliff mund të fitojë vendbanime të mëdha para se të zhvillohet një gjyq. Ai negocion shumën maksimale, sapo të jetë në gjendje gjatë procesit gjyqësor, t'i shërbejë më së miri interesit të klientëve tanë të vlerësuar.
Cliff u diplomua me nderime nga Universiteti i Buffalo në vitin 1982 dhe mori J.D. e tij nga Shkolla e Drejtësisë John Marshall në vitin 1985. Cliff është një anëtar krenar mbështetës i Shoqatës së Avokatëve gjyqësorë të Shtetit të Nju Jorkut dhe Shoqatës Amerikane për Drejtësi. Ai është anëtar i Shoqatës së Avokatëve të Shtetit të Nju Jorkut, Forumit të Avokatëve Të Miliona Dollarëve dhe Shoqatës Amerikane të Avokatëve. Cliff është zgjedhur edhe si Një Avokat Super, njohje e vërtetë e arritjeve të tij në fushë nga bashkëmoshatarët e tij.
Cliff banon në Westchester me gruan e tij, Judy, dhe fëmijët e tyre: Sam, Corinna, dhe Roman.